Co to jest chemia węglowodanów?

Chemia węglowodanów opisuje strukturę, właściwości i reakcje związków węgla, wodoru i tlenu znane jako węglowodany.Związki te mają ogólny wzór C (H ₂ O) _n , gdzie n może być dowolną liczbą od trzech w górę.Można zauważyć, że węglowodany zawsze zawierają wodór i tlen w proporcjach wody (H ₂ O), stąd część nazwy „hydratu”.Węglowodany obejmują cukry, skrobię, celulozę i wiele innych wspólnych substancji.Są one produkowane z dwutlenku węgla i wody przez fotosyntezę w roślinach i są niezbędnym źródłem energii w diecie wszystkich zwierząt.

Najprostsze węglowodany to trójki, z zaledwie trzema atomami węgla.Chemia węglowodanów może jednak być dość złożona, ponieważ można łączyć liczbę małych cząsteczek węglowodanów, tworząc znacznie większe struktury.Proste węglowodany, takie jak glukoza, są znane jako monosacharydy.Chemia węglowodanów rozwinęła się znacznie, gdy szczegółowe struktury wielu monosacharydów zostały po raz pierwszy wyjaśnione przez Emil Fischer, niemiecki chemik, pod koniec XIX wieku.Złożone węglowodany składają się z jednostek monosacharydów związanych razem.

Cząsteczki składające się z dwóch monosacharydów są znane jako disacharydy;Wspólnym przykładem jest sacharoza mdash;lepiej znany jako cukier stołowy i mdash;który składa się z monosacharydów glukozy i fruktozy.Oligosacharydy mają kilka jednostek monosacharydów, a polisacharydy składają się z długich łańcuchów tych jednostek, czasem liczby tysięcy;Przykładami są skrobia w różnych formach i celulozie.Każda jednostka molekularna w łańcuchu łączy się z sąsiadem przez wiązanie glikozydowe, które powstaje przez usunięcie grup wodoru (H) i hydroksylowych (OH) i mdash;tworzenie wody i mdash;z sąsiednich cząsteczek monosacharydów.

Struktury węglowodanów są takie, że różne cząsteczki mogą mieć ten sam ogólny wzór, przy czym atomy ułożone inaczej.Na przykład monosacharydy można podzielić na aldozy, które mają grupę i aldehyd oraz ketozy, które mają grupę keto mdash;Podwójne wiązanie węgla-tlenu znane również jako grupa karbonylowa.Chociaż glukoza i fruktoza mają ten sam wzór chemiczny (C ₆ H ₁₂ O ₆ ), są one inaczej struktury: glukoza jest aldozą, a fruktoza jest ketozą.Jest to powszechna cecha chemii węglowodanów.

Możliwe jest również, że rodzaj węglowodanów istniał w różnych postaciach.Glukoza może mieć postać liniową, a jej sześć atomów węgla tworzy krótki łańcuch;Atomy węgla mogą być ponumerowane C1-C6, przy czym C1 tworzy grupę aldehydu i C6, na drugim końcu, związane z dwoma atomami wodoru i grupy hydroksylowej.Cztery atomy węgla między każdym z nich mają atom wodoru po jednej stronie i grupę hydroksylową z drugiej.Istnieją dwie formy glukozy, d-glukozy i l-glukozy, które różnią się tylko tym, że ta pierwsza ma tylko jedną z jego grup hydroksylowych po tej samej stronie cząsteczki, co tlen z grupy aldehydu, podczas gdy w tym drugim to, toUkład jest dokładnie odwrócony.Dotyczy to wielu monosacharydów, z formami „D” wśród naturalnych cukrów.

W roztworze d-glukoza ma tendencję do tworzenia struktury pierścienia, z C6 naciskowanymi na bok, a grupa hydroksylowa na C5 reagująca z grupą aldehydową włączonąC1 w taki sposób, że pierścień sześciu atomów powstaje z 5 atomami węgla i jednym atomem tlenu.Jest to znane jako pierścień glukopiranozy.Pierścień może przybierać dwie różne formy, w zależności od położenia grupy hydroksylowej na C1.Jeśli znajduje się na tej samej płaszczyźnie co pierścień, związek jest znany jako beta;D-glukopiranozę, ale jeśli leży prostopadle do płaszczyzny pierścienia, jest znana jako alfa;D-glukopiranoza.Dwie różne formy są znane jako anomery, a atom węgla C1 jest znany jako węgiel anomeryczny.

i beta;forma wygląda bardziej stabilna strukturalnie, aw przypadku d-glukopiranozyjest, ale w niektórych monosacharydach i alfa;Forma jest bardziej powszechna.Wynika to z faktu, że w tych związkach odpychanie elektrostatyczne między parami elektronów w anomerowej grupie hydroksylowej a tymi z atomu tlenu w pierścieniu może pokonać większą stabilność strukturalną i beta;forma, zjawisko znane jako efekt anomeryczny.Ta forma jest bardziej stabilna, zależy nie tylko od związku, ale także od rozpuszczalnika i temperatury.

Grupy hydroksylowe, aldehydowe i keto w węglowodanach można zastąpić innymi grupami, umożliwiając szeroki zakres reakcji.Węglowodany stanowią podstawę wielu innych biologicznie ważnych związków.Na przykład ryboza i dezoksyryboza, powiązany związek, są podstawowymi jednostkami, z których powstają DNA kwasów nukleinowych i RNA.Glikozydy powstają z węglowodanów i alkoholi;Glikozydacja Fischera, nazwana na cześć Emila Fischera, obejmuje stosowanie katalizatora do utworzenia glikozydowego glukozydu metylu z glukozy i metanolu.Kolejną drogą do produkcji glikozydu jest reakcja Koenigs-Nororr, która łączy halogend glikozylu z alkoholem z tworzeniem glikozydu.